光学活性γ-硝基酮与查尔酮的串联环化反应构建五手性中心的环己烷骨架
Tandem Cyclization Reaction between Optically Active γ-Nitro Ketone and Chalcone towards the Synthesis of Chiral Cyclohexane Skeletons Bearing Five Stereocenters
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文摘
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手性环己烷骨架广泛存在于天然产物和药用化学品的分子结构中,多取代手性环己烷衍生物在有机合成中是一类非常重要的中间体.开发一种手性诱导的串联环化反应,并将其用于多取代手性环己烷骨架的构建中.在相转移催化剂作用下,光学活性y-硝基酮与查尔酮顺利反应得到具有5个连续的碳原子立体中心的手性环己烷衍生物,收率40%?71%,对映选择性90%?98%.该合成策略中查尔酮底物适用性好,尤其是手性在各步反应中得到了很好的传递. |
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其他语种文摘
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Chiral cyclohexane motif is widespread in the molecular structures of nature products and medicinal chemicals. And polysubstituted chiral cyclohexanes are important building blocks in organic synthesis. A tandem cyclization via asymmetric induction for the construction of polysubstituted chiral cyclohexane skeletons is described. In the presence of phase-transfer-catalyst, optically active y-nitro ketone reacted with chalcone smoothly to afford cyclohexane skeletons bearing five consecutive stereocenters in 40%?71% yields with 90%~98% ee. It should be noted that the scope of chalcone is broad. Especially, the asymmetric induction is kept at a high level in each step of the tandem cyclization reaction. |
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来源
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有机化学
,2016,36(7):1572-1579 【核心库】
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DOI
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10.6023/cjoc201605006
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关键词
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硝基酮
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查尔酮
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串联环化反应
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环己烷
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地址
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1.
南方科技大学化学系, 深圳, 518055
2.
杭州师范大学材料与化学化工学院, 杭州, 310036
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语种
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中文 |
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文献类型
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研究性论文 |
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ISSN
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0253-2786 |
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学科
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化学 |
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基金
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南方科技大学2015年科研经费
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国家自然科学基金
;
浙江省杭州市科技发展计划项目
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文献收藏号
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CSCD:5770973
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参考文献 共
46
共3页
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