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D-甘露醇衍生的手性亚磷酸酯配体:合成及应用于铑催化α-脱氢氨基酸酯不对称氢化
Chiral Diphosphite Ligands Derived from D-mannitol: Synthesis and Their Application in the Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α-Dehydroamino Acid Esters

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文摘 以1,2:5,6-双亚环己基-D-甘露醇为手性骨架, 合成含有联苯基团的新型手性tropos配体; 分别以1,2:5,6-双异丙叉-D-甘露醇和1,2:5,6-双亚环己基-D-甘露醇为原料, 合成系列双齿亚磷酸酯配体, 将这些配体应用于铑催化α-乙酰氨基肉桂酸甲酯5a和α-苯酰氨基肉桂酸甲酯5b氢化反应中, 考察配体结构, 溶剂, 底物/催化剂的摩尔比对反应对映选择性的影响, 优化了反应条件; 在底物是α-乙酰胺基肉桂酸甲酯时, 配体的双异丙叉骨架与 (R) -联萘部分是匹配组合, 反应对映选择性高达93.5%. 在优化的反应条件下, 尝试七个苯环含不同取代基团的底物, 无论供电子基团在芳环的邻位还是对位, 其氢化产物的对映选择性均高于相应位置为吸电子基团的.
其他语种文摘 A new tropos ligand based on the 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-D-mannitol and 2,2’-dihydroxybiphenyl was easily synthesized. And some chiral diphosphite ligands based on D-mannitol derivatives were also prepared. They were all successfully applied to the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of methyl (Z) -2-acetamidocinnamate (5a) and methyl (Z) -2-benzoylamidocinnamate (5b) . The effect of ligand structure, solvent and the ratio of substrate/catalyst on enantioselectivity were examined. The stereochemically matched combination of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol and (R) -binaphthyl was essential to afford 93.5% ee for the hydrogenation of 5a. Hydrogenation of α-dehydroamino acid esters with electron-donating substituents on the phenyl ring gave higher enantioselectivity than those with electron-withdrawing substituents, no matter these substituents are at the ortho or para position of the phenyl ring.
来源 分子催化 ,2014,28(5):393-399 【核心库】
关键词 双齿亚磷酸酯 ; 铑配合物 ; α-脱氢氨基酸酯 ; 不对称氢化反应
地址

中国科学院兰州化学物理研究所, 羰基合成与选择氧化国家重点实验室, 甘肃, 兰州, 730000

语种 中文
文献类型 研究性论文
ISSN 1001-3555
学科 化学
基金 国家自然科学基金
文献收藏号 CSCD:5270356

参考文献 共 42 共3页

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引证文献 2 篇

1 韦燕婵 类产碱假单胞菌全细胞催化前手性酮对映选择性还原合成西他列汀手性中间体 分子催化,2015,29(6):586-592
被引 0 次

2 王红琴 铑催化剂催化烯烃不对称加氢反应研究进展 化工进展,2016,35(2):485-492
被引 3 次

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