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新型咔唑类衍生物的合成、光谱性质及其与Ct-DNA作用的研究
Syntheses, Spectral Properties of Novel Carbazole Derivatives and Evaluations of Its Ct-DNA Interaction

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简勇   李刚   杨鹏 *   邓拓   周雪   徐海燕  
文摘 以咔唑为原料, 经CuBr?SMe_2催化C—N 键形成、硝化、还原以及Pd 金属催化C—N 键偶联等反应合成了一系列新型咔唑衍生物. 研究了它们自身在不同溶剂中的紫外吸收和荧光发射光谱以及化合物2的盐酸盐和Ct-DNA相互作用的光谱行为. 结果表明, 这一系列化合物具有明显的溶致变色效应, 其中化合物4最为显著. Ct-DNA结合实验表明化合物2盐酸盐的荧光随着Ct-DNA的滴加而线性增强. Ct-DNA的小沟槽为该分子的主要结合位点, 两者的结合能处于10~4 L?mol~(-1)级别, 属中等强度结合.
其他语种文摘 A series of carbazole derivatives were synthesized via reactions of C—N bond formation catalyzed by CuBr?SMe_2, nitration, reduction as well as Pd-catalyzed C—N crossing coupling, respectively. Their UV-Vis and fluorescence spectra in different solvents were investigated, as well as the evaluation of the interaction between compound 2 hydrochloride and Ct-DNA. The results showed that all compounds exhibited distinct solvatochromism effects and among them, compound 4 was the most obvious one. Upon binding with DNA, the fluorescence of compound 2 hydrochloride turned on, instead of quenching, and the minor groove of DNA is the most possible position for the molecule to bind with. The calculated binding constant is around 10~4 L?mol~(-1), showing a moderate binding affinity.
来源 有机化学 ,2014,34(4):809-816 【核心库】
DOI 10.6023/cjoc201309030
关键词 咔唑 ; C—N 键偶联 ; 溶致变色 ; 光谱性质 ; Ct-DNA
地址

沈阳药科大学, 基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室, 沈阳, 110016

语种 中文
文献类型 研究性论文
ISSN 0253-2786
学科 化学
基金 国家自然科学基金 ;  辽宁省自然科学基金 ;  辽宁省高等学校杰出青年学者成长计划项目 ;  辽宁省首批“博士后集聚工程” ;  辽宁省“大学生创新创业训练计划”
文献收藏号 CSCD:5133406

参考文献 共 30 共2页

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引证文献 1

1 刘萌 新型含卤噻唑类酰腙化合物的合成及其与小牛胸腺DNA的相互作用 合成化学,2017,25(5):376-383
被引 0 次

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