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单族毒素Tenuipesine A的全合成研究
Toward the total synthesis of Tenuipesine A

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文摘 以1,3-环己二酮和香叶醇为起始原料,通过12步反应,合成了具有3/6/5三环骨架的关键中间体4.其中关键反应有:[3,3]重排反应一步构筑两个相邻的全碳季碳中心;Grubbs-2nd催化剂催化的关环复分解反应构筑5元环;Simmons-Smith环丙烷化反应构筑3元环.
其他语种文摘 A key intermediate 4 with 3/6/5 tricyclic core was synthesized in 12 steps from 1, 3-cyclohexanedione and geraniol, paving the way for the total synthesis of Tenuipesine A. The developed synthetic strategy featured a [3, 3] rearrangment reaction to introduce two contiguous all-carbon quaternary centers; a ring closing metathesis reaction was catalyzed by Grubbs-2nd catalyst to form a five-membered ring; and a Simmons-Smith reaction was utilized to construct a cyclopropane moiety.
来源 兰州大学学报. 自然科学版 ,2012,48(5):135-138 【核心库】
关键词 Tenuipesine A ; 全碳季碳 ; 关环复分解反应 ; Simmons-Smith环丙烷化反应
地址

兰州大学化学化工学院, 功能有机分子化学国家重点实验室, 兰州, 730000

语种 中文
ISSN 0455-2059
学科 化学
基金 国家自然科学基金项目 ;  国家973计划 ;  卫生部国家重点科技项目“重大新药开发”项目 ;  兰州大学高等学校学科创新引智计划(111计划)项目
文献收藏号 CSCD:4663214

参考文献 共 8 共1页

1.  Kikuchi H. A novel carbon skeletal trichothecane, tenuipesine a, isolated from an entomopathogenic fungus, Paecilomyces tenuipes. Org Lett,2004,6(24):4531-4533 被引 7    
2.  Grubbs R H. Ring-closing metathesis and related processes in organic synthesis. Acc Chem Res,1995,28(11):446-452 被引 10    
3.  Schuster M. Olefin metathesis in organic chemistry. Angew Chem Int Ed,1997,36(19):2036-2056 被引 3    
4.  Simmons H E. A new synthesis of cyclopropanes from olefins. J Am Chem Soc,1958,80(19):5323-5324 被引 12    
5.  Simmons H E. A new synthesis of cyclopropanes. J Am Chem Soc,1959,81(16):4256-4264 被引 6    
6.  Furukawa J. A novel route to cyclopropanes from olefins. Tetrahedron Lett,1966,7(28):3353-3354 被引 1    
7.  Uyeda C. Catalytic enantioselective claisen rearrangments of O-Allyl-Ketoesters. Angew Chem Int Ed,2010,49(50):9753-9756 被引 2    
8.  Mitsunobu O. Preparation of esters of carboxylic and phosphoric acid via quaternary phosphonium salts. Bull Chem Soc Jpn,1967,40(10):2380-2382 被引 14    
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