天然产物的绝对构型研究（I）—通过比较旋光和碳谱的实验值与计算值确定酮类、内酯类和醇类化合物的绝对构型
Absolute Configuration Determination for Natural Products(I)－Absolute Configuration Determination for Ketone, Lactone and Alcohol by Comparing Computed Optical Rotations and ~(13) C NMR with the Experimental Results
查看参考文献42篇
|
文摘
|
在研究天然产物绝对构型的过程中，筛选了系列绝对构型未鉴定的化合物，在B3LYP/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31G(d)水平上计算了它们的旋光和碳谱数据．结果表明，计算结果与实验数值十分符合，从而鉴定出了这些化合物的绝对构型．另外，根据计算结果和早期实验报告更正了1个化合物的碳谱化学位移。 |
|
其他语种文摘
|
Optical rotation and ~(13) C NMR computations for five natural products, vidalenolone (1), 2-(3-di-hydroxy-3-methylbutyl) benzene-1, 4-diol(2), 5,6,7,7a(S)-tetrahydro-2-hydroxy-1-(p-hydroxyphenyl) -3H-pyrolizin-3-one(3), 3,4-dihydro-4,8-dihydroxy-6-methoxy-7-methyl-l (2H) -naphthalenone (4) and 6-(R)-(4'-oxopentyl) -5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (5), were performed at the B3LYP/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31G(d) levels for assigning their absolute configurations. The computational results matched the experimental results well. One compound's ~(13) C NMR chemical shifts were corrected based on the computational ~(13) C NMR results and earliest reports. |
|
来源
|
高等学校化学学报
,2011,32(11):2568-2573 【核心库】
|
|
关键词
|
天然产物
;
密度泛函理论
;
旋光
;
碳谱计算
;
绝对构型鉴定
|
|
地址
|
中国科学院昆明植物研究所, 植物化学与西部资源持续利用国家重点实验室, 昆明, 650204
|
|
语种
|
中文 |
|
文献类型
|
研究性论文 |
|
ISSN
|
0251-0790 |
|
学科
|
化学 |
|
基金
|
国家973计划
;
国家自然科学基金
;
昆明植物研究所植物化学与西部资源国家重点实验室资助
|
|
文献收藏号
|
CSCD:4353518
|
参考文献 共
42
共3页
|
|
1.
任洁. 计算化学在手性化合物结构分析中的应用.
高等学校化学学报,2009,30(10):1907-1918
|
被引
9
次
|
|
|
|
|
2.
Ren J.
Eur. J. Org. Chem.,2009,23:3987-3991
|
被引
5
次
|
|
|
|
|
3.
Liao T G.
Tetrahedron: Asymmetry,2008,19:808-815
|
被引
6
次
|
|
|
|
|
4.
Liu D Z.
Org. Lett,2006,8:5749-5752
|
被引
11
次
|
|
|
|
|
5.
Wang F.
Org. Lett,2010,12:3196-3199
|
被引
5
次
|
|
|
|
|
6.
Tong X G.
J. Nat. Prod.,2010,73:1160-1163
|
被引
5
次
|
|
|
|
|
7.
Crawford T D.
J. Am. Chem. Soc.,2005,127:1368-1369
|
被引
2
次
|
|
|
|
|
8.
Giorgio E.
J. Org. Chem.,2003,68:5186-5192
|
被引
3
次
|
|
|
|
|
9.
Mennucci B.
J. Org. Chem.,2007,72:6680-6691
|
被引
4
次
|
|
|
|
|
10.
Miguel R N.
J. Mol. Struc,2000,522:219-231
|
被引
2
次
|
|
|
|
|
11.
Stephens P J.
J. Nat. Prod.,2008,71:285-288
|
被引
4
次
|
|
|
|
|
12.
Crawford T D.
Theor. Chem. Acc.,2006,115:227-245
|
被引
4
次
|
|
|
|
|
13.
Yoo H D.
J. Nat. Prod.,2002,65:51-53
|
被引
2
次
|
|
|
|
|
14.
Abdel-Lateff A.
J. Nat. Prod.,2002,65:1605-1611
|
被引
4
次
|
|
|
|
|
15.
Park Y C.
J. Nat. Prod.,2006,69:580-584
|
被引
4
次
|
|
|
|
|
16.
Shan R.
J. Nat. Prod.,1997,60:804-805
|
被引
3
次
|
|
|
|
|
17.
Maxwell A.
J. Nat. Prod.,1998,61:815-816
|
被引
1
次
|
|
|
|
|
18.
Frisch M J.
Gaussian 03 User., s Reference,2003
|
被引
1
次
|
|
|
|
|
19.
Polavarapu P.
Mol. Phys.,1997,91:551-554
|
被引
1
次
|
|
|
|
|
20.
Stephens P.
J. Org. Chem.,2004,69:1948-1958
|
被引
1
次
|
|
|
|
|
了解气象卫星更多信息，请访问