3-脱氧一枝蒿酮酸的合成及体外抗流感病毒活性研究
Synthesis of 3 - deoxyrupestonic Acid and its Activity against Flu Virus in vitro
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文摘
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目的研究一枝蒿酮酸的构效关系,为一枝蒿酮酸衍生物的合成提供依据. 方法采用经典的克莱门森还原制备了 3-脱氧一枝蒿酮酸,通过IR,1H NMR,13C NMR,ESI-MS进行了表征,同时采用量子化学在DFT-B3LYP/6-31G(d, p)水平上对还原产物进行了单点计算,并对还原产物进行了初步的体外抗流感病毒活性研究. 结果与结论1HNMR, 13CNMR和量子化学计算表明还原产物为4, 5双键(R.A. 1)和5, 6双键(R.A. 2)的异构体混合物,活性测试结果表明该混合物对B型流感病毒具有较强的抑制活性(TC50=1 424. 4μmol/L, IC50=417. 3μmol/L, SI=3. 4),但和一枝蒿酮酸抗 B型流感病毒的活性结果相比,将一枝蒿酮酸的3位羰基还原后降低了其对B型流感病毒的抑制活性 |
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其他语种文摘
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Objective To study the structure - activity relationship of rupestonic acid and to provide the scientific evidence for synthesizing its derivatives. Methods 3 -deoxyrupestonic acid was synthesized by the Clemmensen reduction, and confirmed by the methods of IR, HNMR, ~(13) CNMR and ESI - MS. At the same time, the energy of the product was calculated by quantum chemical method at DFT - B3LYP/6 - 31G(d,p) basis. Subsequently, the in vitro anti - flu viral activity of the product was determined. Results and Conclusion The product was a mixture of 4,5 bibond(R. A. 1) and 5,6 bibond(R. A. 2). The biological assay showed that the product had high inhibitroy activity against influenza virus B with TC_(50) = 1 424. 4 μmol/L, IC_(50) = 417. 3 lmol/L, SI = 3. 4, but the inhibition to influenza virus B decreased when the 3 - carboxyl of rupestonic acid was reduced |
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来源
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时珍国医国药
,2011,22(1):19-21 【扩展库】
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关键词
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合成
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3-脱氧一枝蒿酮酸
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抗流感病毒活性
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地址
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中国科学院新疆理化技术研究所, 新疆, 乌鲁木齐, 830011
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语种
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中文 |
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文献类型
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研究性论文 |
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ISSN
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1008-0805 |
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学科
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中国医学 |
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基金
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国家自然科学基金
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新疆自治区高技术研究发展计划
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文献收藏号
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CSCD:4147339
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参考文献 共
13
共1页
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