新型含异噁唑环的喹唑啉衍生物的合成和抑蛋白酪氨酸酶α和ε活性研究
Synthesis of Novel Isoxazole Ring Containing Quinazoline Derivatives and in vitro Inhibitory Activity Against PTPa and PTPε
查看参考文献13篇
|
文摘
|
以2-氨基-4-硝基-苯甲酸和醋酸甲脒为原料，合成了7-硝基-喹唑啉酮（3），化合物3在SOCl_2的作用下氯代得7-硝基-4-氯-喹唑啉（4）；又以取代苯甲醛为起始原料，通过合成肟、1，3偶极环加成反应、甲磺酰化、叠氮化、Zn／NH_4Cl还原得中间体3-（取代苯基）-异噁唑-5-甲胺衍生物5a-5e．4与5a-5e在碱性氧化铝作用下固相研磨合成了5种未见文献报道的新型的含异噁唑环的喹唑啉衍生物6a-6e．所合成的化合物通过IR，~1H NMR，MS等分析方法进行了表征．体外抑蛋白酪氨酸酶α（PTPα）和蛋白酪氨酸酶ε（PTPε）活性测试结果表明测试样品浓度在20μg／mL下对PTPα和PTPα均无显著的抑制活性． |
|
其他语种文摘
|
7-Nitro-4-chrolo-quinazoline （4） was synthesized by two-step reactions using 4-nitro-2-aminobenezic acid and formamidine acetate as starting materials. And then, 3-（substituted-phenyl）- isoxazole-5-methylamine derivatives 5a-5e were synthesized by synthesizing substituted benaldehyde oxime, [3＋2] dipolar cycloaddition reaction with propargyl alcohol, then acylation with methanesulfonyl chloride, substitution with NaN3 and reduction with Zn/NHnCl. Subsequently, 3-（substituted-phenyl）isoxazole-5-methylamino-4（3H）-quinazoline derivatives 6a-6e were obtained by solid-grinding 5a-5e and 4 under the basic Al_2O_3 at room temperature. Their structures were confirmed by IR, HNMR and ESI-MS spectra. The compounds 6a, 6c and 6d were assayed in vitro activity against PTPα, PTPε, and showed that the tested compounds had no notable inhibitory activity in the concentration of 20 μg/mL. |
|
来源
|
有机化学
,2008,28(7):1204-1208 【核心库】
|
|
关键词
|
7-硝基-4-氯-喹唑啉
;
3-（取代苯基）-异噁唑-5-甲胺
;
4-[3-（取代苯基）-异噁唑-5-甲氨基]喹唑啉衍生物
;
抗蛋白酪氨酸酶活性
|
|
地址
|
中国科学院新疆理化技术研究所, 新疆, 乌鲁木齐, 830011
|
|
语种
|
中文 |
|
文献类型
|
研究性论文 |
|
ISSN
|
0253-2786 |
|
学科
|
化学工业 |
|
基金
|
新疆高技术研究发展计划项目
|
|
文献收藏号
|
CSCD:3351965
|
参考文献 共
13
共1页
|
|
1.
Cunningham D.
Cancer,2002,38:478
|
被引
1
次
|
|
|
|
|
2.
Ding M W.
Chin. Chem. Lett,2004,15:280
|
被引
4
次
|
|
|
|
|
3.
Masanori T.
Bioorg. Med. Chem. Lett,2001,11:545
|
被引
1
次
|
|
|
|
|
4.
Masanori T.
Bioorg. Med. Chem,2003,11:383
|
被引
1
次
|
|
|
|
|
5.
Nasser R E.
Monatsh. Chem,2001,132:1063
|
被引
1
次
|
|
|
|
|
6.
Peter R M.
Med. Chem,1991,34:1594
|
被引
1
次
|
|
|
|
|
7.
Qi C.
Med. Chem,1999,42:3860
|
被引
1
次
|
|
|
|
|
8.
汤立达. 新型含异噁唑的甘草次酸酰胺类衍生物的合成研究.
中草药,2006,37:332
|
被引
8
次
|
|
|
|
|
9.
杨松. 4-(N-取代苯基)氨基喹唑啉类化合物的合成及抗磷酸化活性研究.
有机化学,2006,26:1429
|
被引
6
次
|
|
|
|
|
10.
曹胜利. 4(3H)-喹唑啉酮衍生物的合成及体外抗肿瘤活性.
药学学报,2007,42:741
|
被引
2
次
|
|
|
|
|
11.
丁明武. 2-烷氧基-3H-喹唑啉-4-酮的合成与杀菌活性.
有机化学,2004,24:923
|
被引
19
次
|
|
|
|
|
12.
耿丽君. 研磨法在固相有机合成中的应用.
有机化学,2005,25:608
|
被引
5
次
|
|
|
|
|
13.
汤立达. 新型11-脱氧甘草次酸-30-酰胺衍生物的研究.
中草药,2006,37:20
|
被引
6
次
|
|
|
|
|
了解气象卫星更多信息，请访问